僕がマークダウン記法を好きなわけでも書いたが、Markdownでは、シャープの数とアウトライン上の構造の深さが一致する。

これは視覚情報として、極めて優れている。

その意味で、見てわかる、見て読める、というのがMarkdownの良さではあろう。

一方で、このやり方の場合は、登場する # の数が非常に増加する。

文章構造的に、大見出しの数 ≦ 中見出しの数 ≦ 小見出しの数 となる。

そして、小さいほど # の数が増える

文章中の # の登場回数がすごく増える（キーボードで#を押す回数が増える）

もちろん、手入力せずにプルダウンとかから選択したらいいわけだが、プレーンのテキストエディタでも書けるのがMarkdownの良さの一つでもあるので、その辺は残念である。

かといって、大きい見出しほど#の数を増やす作戦は難しい

文章を書き始める前に、文章全体の構造（見出しの深さ）が決定されていなければならない

非常に窮屈

（※断るまでもないが、別にMarkdownを非難しているわけではない）