| No | 大会名 | 優勝者 | 備考 |
| 1 | R-1ぐらんぷり2002 | だいたひかる | |
| 2 | R-1ぐらんぷり2003 | 浅越ゴエ | |
| 3 | R-1ぐらんぷり2005 | ほっしゃん。 | |
| 4 | R-1ぐらんぷり2006 | 博多華丸 | |
| 5 | R-1ぐらんぷり2007 | なだぎ武 | |
| 6 | R-1ぐらんぷり2008 | なだぎ武 | |
| 7 | R-1ぐらんぷり2009 | 中山功太 | |
| 8 | R-1ぐらんぷり2010 | あべこうじ | |
| 9 | R-1ぐらんぷり2011 | 佐久間一行 | |
| 10 | R-1ぐらんぷり2012 | 多田健二（COWCOW） | |
| 11 | R-1ぐらんぷり2013 | 三浦マイルド | |
| 12 | R-1ぐらんぷり2014 | やまもとまさみ | |
| 13 | R-1ぐらんぷり2015 | じゅんいちダビッドソン | |
| 14 | R-1ぐらんぷり2016 | ハリウッドザコシショウ | |
| 15 | R-1ぐらんぷり2017 | アキラ100% | |
| 16 | R-1ぐらんぷり2018 | 濱田祐太郎 | |
| 17 | R-1ぐらんぷり2019 | 粗品（霜降り明星） | |
| 18 | R-1ぐらんぷり2020 | 野田クリスタル | 芸歴制限なし |
| 19 | R-1グランプリ2021 | ゆりやんレトリィバァ | 10年以内制限あり |
| 20 | R-1グランプリ2022 | お見送り芸人しんいち | 10年以内制限あり |
| 21 | R-1グランプリ2023 | 田津原理音 | 10年以内制限あり |
| 22 | R-1グランプリ2024 | 街裏ぴんく | 芸歴制限なし |