>21世紀に入って以来、多くの文学者や批評家がボラーニョの作品を分析してきた。彼の最も支配的な特徴のひとつは、生と文学の絶え間ない結びつきである。彼の著作には、読書の価値観や、書くという行為における「勇気」の美徳についての考察がしばしば含まれているが、その活動はしばしば死や暴力と関連している。彼の多くの登場人物は、それぞれが独自の個性を享受しているが、その大部分は、売れない作家でもあり成功した作家でもあり、文学的活動がすべてである。多くの作家や学者は、彼の作品がメランコリックな美学と強く結びついていること、また彼の作品には美学と政治との強い結びつきがあることに同意している。オープン・ノベルの作者として 、断片的な場面で構成されることが多い彼の散文には、ほとんど描写がなく 、歴史主義的で全知全能の語り手か、主人公以外の人物の一人称の告白的な記述に基づく間接的な記述的なもので、匿名または探偵の対話者に語りかけるという、2つの可能な戦略が一般的に採用されている。

>ボラーニョは何度か、一冊の本を書き終えたら、すぐに忘れようとすると述べている。上記のような状況にもかかわらず、彼の作品の素材は通常、何年にもわたって編集され、出版社に提出する最終版を仕上げる前に、いくつかの前バージョンを手書きやタイプで書いていた。 インタビューの中で、彼は次のように述べている。

>「私の詩と散文は、仲の良いいとこ同士だ。 私の詩はプラトン的で、私の散文はアリストテレス的だ。 どちらもディオニュソス的なものを忌み嫌い、ディオニュソス的なものが勝利したことを知っている。」

>この作家の最も有名な2作『野蛮な探偵たち』と『2666』は、彼が作家として成長し始めた国であり、青春時代の多くを過ごしたメキシコを舞台にしている。 ボラーニョはかつて、メキシコシティの友人フアン・パスコに宛てた手紙の中でこう書いている。

>「マリオ・サンティアゴに主役を演じてもらい、彼に私の役を演じてもらい、私の夢の中で主役を演じてもらう。」

>ボラーニョ自身、ロムロ・ガジェゴス賞受賞の感謝のスピーチで、自分の作品はすべて同世代の若いラテンアメリカ人に捧げられたものであるとも述べている。 また、ボラーニョは探偵小説や犯罪小説の作家ではないが、このジャンルとある種の親近感を共有しているという意見も多い。

>後者に関して、研究者のヴァレリア・デ・ロス・リオスは、ボラーニョの作品には捜索の図式が非常に存在し、それは刑事の存在や、「現実との平凡なつながりを確立する」ことを可能にし、同時に「劣化した形ではあるが（中略）啓示を指し示す不安定化させる要素」でもある写真を手がかりにすることで明らかだと指摘する。

>研究者のエセキエル・デ・ロッソは、ボラーニョの作品では「探偵小説のように謎が解き明かされるのではなく、むしろテクストが隠しているような秘密」であり、意味を生み出し物語的価値を持つダイナミックな秘密であると指摘する。この点に関してフアン・ビジョーロは、「彼が登場人物の主観的世界にほとんど興味を示さないことに驚かされる（中略）彼の文章は登場人物の慣性に依存していない（中略）。彼の文章は内省に依存するのではなく、データを語ることに依存している」。このような描写がほとんどないことは、批評家フアン・アントニオ・マソリヴァー・ロデナスも強調している。ボラーニョの作品の筋書きは、互いに区別できるアイデンティティと存在感を持つ多数の登場人物に依存している。

>この作家は常に、プロットよりも構造が優先されるべきだという考えを持っており、それは彼のすべての小説と短編の正確な構造に見ることができる。 書く前に、彼はいつも構成をはっきりさせようとし、アルゼンチンの作家ホルヘ・ルイス・ボルヘスと、文学におけるプロットは重要ではあるが、ほとんどいつも同じである。 晩年もロック音楽を聴きながら執筆していた。

>ヴァレリア・デ・ロス・リオスはまた、ボラーニョの作品において、ラテン・アメリカン・ブームの作家たちがそうであったように、アーカイヴの代わりに地図の姿を用いるという、新しいカートグラフィーの美学が用いられていることにも注目している。 ボラーニョの認識地図はマコンドではなく、地球村であり、そこには政治的な側面もある、とデ・ロス・リオスは指摘する。 ポーやボードレールがそうであるように、ボラーニョにおいても領土は記述されるのではなく、経験されるのである。この文学的「治外法権性」は、批評家イグナシオ・エチェバリアも強調している。